常氏家族在中国相声发展史上书写了重要的篇章。20世纪40年代，常连安带领子弟及众多相声艺人在北京西单创立了启明茶社，汇集了当年最优秀的一批相声演员，为相声行业引入了经营理念，使相声从街头撂地发展到室内剧场形式，并逐步走进广播、电影、唱片、文明戏等领域。常氏第二代的“小蘑菇”常宝堃是常氏家族中的杰出代表人物，其对相声艺术的贡献在中国相声界可谓留下了浓墨重彩。

陈笑暇曾经这样概括常宝堃的艺术风格：“在长期艺术实践中，他形成了热情、欢快、明朗、机智的表演风格，使用语言通俗晓畅，生动活泼，能随着不同内容灵活地变化语气、声调，惟妙惟肖地模拟出各阶层不同年龄、性格的人物，富有形象感染力。其表情动作既夸张又有实感，深入浅出，悦目动容，能使不同年龄、文化程度的观众较容易地接受其表述内容，行话所谓‘皮薄’。”

常宝堃多才多艺。他有一把扇子，上面写着一百多段相声的名字，主要曲目有《卖估衣》《四省话》《闹公堂》《打桥票》《批三国》《改良数来宝》等，都是他会演的，足见活路之宽。他捧、逗皆精，“说”“学”“逗”“唱”俱佳。他与赵佩茹搭档，轮流捧、逗，他的表演落落大方，挥洒自如。不是跟观众聊天儿，就是跟捧哏的说笑，玩笑味浓，“现挂”特别多。

常宝堃会演话剧，当时，他年纪轻，长得清秀，刻画人物是他之所长。尤其是模拟女性的动作、表情、语言，都非常到位。常氏语言清新活泼，雅俗共赏。有时喜欢使用俗语、俏皮话。此外，他的相声里还经常使用典故。