怀素，十岁出家为僧，字藏真，俗姓钱，永州零陵（今湖南零陵）人。少时在经禅之暇，就爱好书法，贫穷无纸墨，他为练字种了一万多棵芭蕉，用蕉叶代纸。由于住处触目都是蕉林，因此风趣地把住所称为“绿天庵”。又用漆盘、漆板代纸，勤学精研，盘、板都写穿了，写坏了的笔头也很多，埋在一起，名为“笔冢”。

他性情疏放，锐意草书，却无心修禅，更饮酒吃肉，交结名士，与李白、颜真卿等都有交游。以“狂草”名世。唐代文献中有关怀素的记载甚多。“运笔迅速，如骤雨旋风，飞动圆转，随手万变，而法度具备”。王公名流也都爱结交这个狂僧。唐任华有诗写道：“狂僧前日动京华，朝骑王公大人马，暮宿王公大人家。谁不造素屏，谁不涂粉壁。粉壁摇晴光，素屏凝晓霜。待君挥洒兮不可弥忘，骏马迎来坐堂中，金盘盛酒竹叶香。十杯五杯不解意，百杯之后始癫狂……”

怀素善以中锋笔纯任气势作大草，如“骤雨旋风，声势满堂”，到“忽然绝叫三五声，满壁纵横千万字”的境界。虽然如此急速，但怀素却能于通篇飞草之中，极少失误。与众多书家草法混乱缺漏相比，实在高明得多。所以怀素的狂草，虽率意颠逸，千变万化，终不离魏晋法度。这确实要归功于他从极度苦修中得来。怀素传世的书迹较多：计有《千字文》、《清净经》、《圣母帖》、《藏真帖》、《律公帖》、《脚气帖》、《自叙帖》、《苦笋帖》、《食鱼帖》、《四十二章经》等。就以上怀素作品加以研究，其风格并非全部相同，大到可分为三种：一是尚未完全摆脱前人作风的，如《圣母》、《食鱼》、《苦笋》、《藏真》诸帖，保留晋法甚多，《圣母帖》且多有颜真卿作风。二是他自成一家本领作风，如《清净经》、《四十二章经》、《自叙帖》（堪称标准的怀素书）。三是循和平澹的书风，如《小草千字文》，与其狂肆作风，大异其趣，完全换过一番面目，也可说是他过人之处。

《自叙帖》是怀素草书的代表作。纸本，纵31.4厘米，横1510厘米，共126行，698字。帖前有李东阳篆书引首“藏真自叙”四字。据说，最初六行是由收藏者苏舜钦（宋）所补写，与第七行以下的相比，确能看出天壤之别。此帖通篇为狂草，笔笔中锋、如锥划沙，纵横斜直无往不收，上下呼应如疾风骤雨，可以想见当年豪情勃发、一气贯之的情景。就草书而言，晋唐以来的反传统者当属怀素的自叙帖式的“狂草”一路。

《小草千字文》约作于贞元十五年（799），怀素的千字文有多种，其中以“小字贞元本”为最佳，又称《千金帖》绢本，共84行，1045字。莫如中（明朝）说：“怀素绢本千字文真迹，其点画变态，意匠纵横，初若漫不经思，而动遵型范，契合化工，有不可名言其妙者。”此本为怀素晚年所写，而晚年怀素的草书很明显地由疾风骤雨转到了古雅平淡，字与字不相连属，笔道更见苍劲浑厚，当为绚烂至极而复归平淡之作，所以历来也为书林所重。王世贞曾评说怀素书法：“素师诸帖皆遒瘦而露骨，此书独匀稳清熟，妙不可言。”

《论书帖》是怀素另一草书珍品，纸本，纵38.5厘米，横40.5厘米，共9行，85字。因其继承了发展了张旭的草书，所以有“以狂继癫”的说法。其草书以奔放纵逸为基本目的，是今草中有章草遗意的佳作。